<挫折した断酒>

1990年に芸人仲間の若井ぼん・今宮エビス（芦屋雁之助の弟子）が音頭を取り、三重県鳥羽市の断酒修行が出来る旅館へ、やすしを3ヶ月間断酒修行に行かせたが、わずか2週間で挫折した。大阪へ帰阪する時に今宮エビスが同伴したが、エビス本人はその時点で、もうやすしを怒る気もなかった。そして「みんな潰したるから。本当にお世話になりました。

ぼんちゃん・エビっちゃんありがとう。やすしより」とメモに書き残していった。エビスは「この手紙に、落ち目になった恨み辛みがあったんでしょう。酒を止める事が出来なかったのは、やっぱり意志が弱かったやと思います」と淡々とした表情でコメント。おそらく、断酒が出来ていれば、やすしはもっと長生きしていたであろう。尚、そのメモは、現在もエビス本人が保管している。


<芸能界復帰・参議院選挙出馬・謎の暴行事件ほか>

1991年に内田裕也主演の「魚からダイオキシン」で芸能界に復帰。

活動の場をVシネマ等に移す。学歴詐称によって参議院議員を辞職し、芸能界からも干されたタレント・新間正次（民社党）と漫才コンビを組んだこともあった。 1992年参議院選挙の比例代表区に風の会から立候補するも落選。直後の会見では「この党に投票しなかった国民は、アホや! ドアホや!」と吐き捨てた。その後、謎の暴行事件（犯人も襲われた理由も不明）を受けて重傷を負い表舞台からはすっかり身を引いてしまった。

この暴行事件でやすしは失語症となるが、驚異の回復力で復活をする。

1993年に「やすしを囲む会」を開いて、知人を含め100人は出席した。しかし、きよしと三枝らの旧知の芸人も招待していたが、吉本興業からの圧力で彼らは出席出来なかった。

その後、1995年7月の京都府八幡市、石清水八幡宮での太鼓まつりのゲストとして、元気な姿を見せていた。


<晩年、そして死>

1994年頃から、腹水が溜まるなど体調が悪くなり、肝硬変と診断され入院したが、無断退院したりとトラブルを起こした。

さらに酒も飲み続けた。そして1996年1月21日に、自宅で寝たまま意識を失い、救急車で病院に運ばれたが、既に心臓が停止しており、意識が戻ることなく急逝。享年51歳。 最後の言葉は妻の啓子さんと娘のひかりに対して「水を欲しい」と「ちょっと調子がおかしいから、病院に行かんとあかんなぁ。」と「明日病院に行くわ。」であった。

自宅で亡くなっていたと判断された為、遺体は高槻市にある大阪医科大学で行政解剖された。

解剖の結果、死因はアルコール性肝硬変と判明、更に血液からもアルコールが検出された。亡くなる前日、大量にビールを飲んで、吐き出し、妻の啓子さんが病院へ見てもらおうと思った矢先だった。

亡くなった翌日、関西のマスコミは元より全国に衝撃が走り、亡くなった翌日の早朝から多くの報道陣が自宅の前に集まり、ビートたけしら多くの芸能人・芸能関係者が弔問に訪れた。また、亡くなった翌日のスポーツ紙の見出しには、自宅の前にビール缶が多く入ったごみ袋が写っており、亡くなる前日まで、ビールを多量に飲んでいた事が肝機能を低下させ、急死に至った原因であったことが裏付けられた。やすしは1986年に徳島で仕事中に吐血し、医師から「このまま飲み続けたら10年で死にますよ」と酒を飲むのを止める様に宣告されていたが、10年後にそれが現実になってしまった。

若手の頃に可愛がってもらった宮川大助・花子はうめだ花月シアターで訃報を聞き、漫才している最中にやすしの事を思い出して泣き出し、観客もほぼ全員が号泣し、やすしの死を偲んだ。また、木村政雄は「静かに休んで欲しい」と淡々とした表情でコメントをし、報道陣からの「賠償金の支払いは今後どうなるか?」の問いに「亡くなった方から取り立てる訳にはいかんので」と残りの賠償金支払いを免除すると述べ、のち正式に免除された。当時吉本の専務だった林裕章は「人の話を聞かんから、こうなった」と真剣な表情でコメントした。また、師匠の横山ノックは、やすしの遺体が安置された摂津警察署へ訪れ、悲しみの対面をし「最後まで警察の厄介になりよって・・」と泣きながらコメントをした。

ちなみに、やすしが亡くなった病院は「摂津ひかり病院」といい、奇しくも娘のひかりと同じ名前であった。

これらの経緯からすると吉本を解雇されて以降、特に晩年は、やすし自身の人生は不遇で終わったといえる。


<最後の別れ>

大阪府吹田市の葬儀場で行われた葬儀・告別式では、多くの芸能タレント・吉本芸人・芸能関係者、ファンの総勢2000人以上が参列した。やすしの相方だった西川きよしが「ゆっくりしいや、ゆっくり休んでや」と泣き崩れながら弔辞を読み上げた。また師匠の横山ノックも「君の芸は師匠の僕をとっくに追い越していたよ。やすきよの漫才は漫画トリオをとっくに追い越していたよ。」と弔辞を読み上げた。出棺の時、ファンからは「やっさん!!」「やっさんありがとう!!」と声が上り、最後のお別れをした。同年3月24日、故人の遺志で、愛艇を置いた宮島競艇場で「散骨の儀」が行われ船上から散骨された。


<受け継がれる芸風とものまね>

現在、生前からやすしのものまねをしていた大平サブローが、西川きよしと「新やすし・きよし」を結成している。

近年、生前のその芸を「天才漫才師」と崇めたテレビ特番が多く組まれている。（後述#横山やすしを演じた俳優参照）


<最後の破滅型芸人>

やすしの人気絶頂期は、既に些細なスキャンダルもお茶の間に露出してしまうテレビ時代になっており、破天荒な生き方を「ネタの肥やし」と正当化するような、旧来の芸人が常套手段とした言い訳は通用しない時代に入っていた。前述で書かれた数々のトラブルはあくまでネタである、というスタンスを貫こうとしたやすしは、この時代の流れに最後まで抗おうとしていた懐古主義者だったと見ることができる。これらの事象を総括した形で彼への尊敬と後輩芸人への訓戒の意をもって「最後の破滅型芸人」と称される事もある。また、毒舌も短気な性格も上岡龍太郎、やしきたかじん、初代・桂春団治に通じるものがある。

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